Caracterizados por processos de chegada e colonização diferentes, Paraguai e Brasil, atualmente, ainda refletem o choque entre as culturas europeias distintas com os povos que habitavam o que conhecemos hoje como Conesul, Bacia do Prata ou América do Sul. O artigo é requisito para a conclusão do curso de especialização em Integração Paraguai-Brasil da UNILA, e busca resgatar ao longo da história alguns dos principais marcos nas relações bilaterais entre o Brasil e o Paraguai, iniciando a partir das respectivas declarações de independência até o momento contemporâneo. A principal referência é a bibliografia do curso entre os anos de 2022 e 2023, complementada por alguns textos e documentos, conforme o tema proposto. A busca da compreensão da evolução da dinâmica de interação entre esses dois países pode ser útil a acadêmicos, professores e pesquisadores, sobretudo para se ter uma noção de alguns dos principais aspectos e influências ao longo do tempo, e em que momento se está. Alternados por momentos em que os interesses divergem ou convergem é inserido ao final uma reflexão, oriunda da experiência, formação e vivência do autor, sobre alguns aspectos da estratégia nessa relação bilateral.