Estudio computacional de las propiedades del Pirimetanil y sus productos de degradación a partir de métodos de estructura electrónica
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Data
2013-07-03
Autores
Morínigo Egusquiza, Gisselle María
Caballero Gonzalez, Norma Beatriz
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Resumo
Los plaguicidas son productos con compuestos qu ́ ımicos cuyas estructuras moleculares son
complejas y activas biol ́ogicamente, sin embargo el c ́
alculo de algunas propiedades no pueden
realizarse experimentalmente, lo que deriva a la utilizaci ́on de la qu ́ ımica computacional. El
presente estudio tiene como objetivo determinar la actividad biol ́ogica de los compuestos ori-
ginados a partir de la degradaci ́on del pirimetanil, clasificado como fungicida, perteneciente
al grupo qu ́ ımico de las pirimidinas. Para tal efecto se recurre a la utilizaci ́on del modelado
molecular, que comprende m ́etodos te ́oricos y procesos computacionales, creando, imitando y
prediciendo el comportamiento de mol ́eculas que abarcan desde elementos simples hasta grandes
mol ́eculas biol ́ogicas. La aplicaci ́on de la qu ́ ımica computacional envuelve un f ́
acil estudio del
comportamiento, as ́ ı como la comprensi ́on del posible mecanismo de acci ́on de estas mol ́eculas.
Para ello, fueron utilizados algunos programas computacionales, como el HyperChem, ChemS-
ketch, que permitieron el modelado molecular de los nueve fragmentos utilizados, a partir de
degradaci ́on experimental del pririmetanil, y el posterior c ́
alculo de propiedades con m ́etodos
de estructura electr ́onica. Las estructuras moleculares han sido dise ̃
nadas con el programa
ChemSketch, la optimizaci ́on de las geometr ́ ıas fueron realizadas con el programa HyperChem
con los m ́etodos semi-emp ́ ıricos AM1 y PM3, mediante ́estos se pudieron obtener c ́alculos re-
lativos a las propiedades de cada estructura, a modo de lograr obtener un cuadro comparativo
entre ellos, incluyendo la energ ́ ıa, refractividad, polarizabilidad; Log P; energ ́ ıa de hidrataci ́on,
masa, entre otros; lo que permiti ́o visualizar cu ́ales eran las estructuras con propiedades m ́
as
pr ́oximas a la estructura original, en vista a que cada conformaci ́on y disposici ́on de enlaces
confiere propiedades distintas, que ser ́an asimiladas por el medio ambiente conforme a las mis-
mas, teniendo en cuenta el grado de toxicidad y sus posteriores consecuencias. Posterior a eso,
se ha realizado una comparaci ́on con otros funguicidas: 2-amino-4,6-dimethylpyrimidine, me-
panipirina y ciprodinil, cuya estructuras moleculares son semejantes al pirimetanil, mediante la
utilizaci ́
on de informaciones contenidas en PPDB Pesticide Properties Data Base. Posterior a
esto se utiliz ́o el programa SigmaPlot, para hallar la regresi ́
on lineal ajustando la relaci ́
on entre
una variable dependiente de Y, y variables independientes de X, para desenvolver una ecuaci ́
on
con fines predictivos; comparando sus propiedades en relaci ́on a la masa de una mol ́ecula X.
Para el an ́
alisis se tuvieron en cuenta el Log P, y el DT50 de las mol ́eculas, lo que permite
determinar el nivel t ́oxico de las mismas. En una primera aproximaci ́
on se ha encontrado que
los fragmentos P4, P7, P8-P9, y P9 producidos en la degradaci ́on del pirimetanil, presentan una
tendencia a ser potencialmente m ́as t ́oxicos que su precursor, sin embargo los estudios deber ́an
continuar para llegar a resultados m ́as factibles en cuanto a la actividad biol ́ogica de los mismos.
Descrição
Anais do II Encontro de Iniciação Científica e de Extensão da Unila - Sessão de Química - 03/07/13 – 13h30 às 18h30 - Unila-PTI - Bloco 03 – Espaço 03 – Sala 02
Palavras-chave
Estructura electrónica, Estudio computacional